永禄九年（1566年），真田昌幸的长子真田信之出生于武田家全盛时期的甲府，但当时真田昌幸不过是统率15名骑马、30名足轻的“足轻大将”，对于自己的人生尚未完整地规划。因此，当妻子“山手殿”诞下一子后，他或许并没过脑子便说了句：“就叫源三郎吧！”这便造成了日后比信之小一岁的弟弟真田信繁幼名反而是“源次郎”的尴尬局面。

由于后世赋予真田昌幸的是算无遗策的智将形象，这种连长幼尊卑都搞不清楚的局面自然是不能被接受的，于是好事者纷纷从各种角度替其圆场。其实真田氏家族内部的排行就非常混乱，真田昌幸明明是真田信隆的三子，幼名却是“源五郎”，其弟德川信尹幼名却是“源次郎”，外人似乎也没有必要一定要搞清楚其内在的逻辑。

真田信之的童年时光基本上是和母亲“山手殿”、姐姐“村松殿”和弟弟真田信繁一起在甲斐度过的。关于其生母“山手殿”的生平，各方史料说法不一，真田家方面的相关谱系吹嘘其为公卿名门——右大臣菊亭晴季之女，但此时的真田昌幸仅为武田氏家臣，似乎没有和公卿联姻的可能。因此，“山手殿”为信浓豪族宇多赖忠之女的说法似乎更贴近史实。

宇多赖忠本姓“尾藤”，世代居住于信浓高井郡。武田信玄攻略信浓的过程中，尾藤氏与其主家信浓守护小笠原氏双双落败，被迫迁往远江国引佐郡，依附于今川义元。今川义元在“桶狭间合战”中败亡后，尾藤氏更是一分为二，宇多赖忠的父兄选择了投靠织田信长，而宇多赖忠则选择重返信浓，仕奉武田信玄。

为了尽快融入武田氏这个“大家庭”，宇多赖忠将自己的女儿许配给了同殿为臣的真田幸隆之子昌幸，似乎也在情理之中。而作为宇多氏和真田氏的“双料人质”，“山手殿”及其三个孩子自然长期都被要求居住在踯躅崎馆中，成为拱卫武田氏的城垣，这一局面一直延续到武田氏灭亡前期。

说起来真田昌幸的崛起还和北条氏政有关，天正七年，由于武田、北条两家的摩擦日益加剧，为了对付武田胜赖，北条氏政与德川家康结盟，从东、西两线同时对武田氏领有的骏河、远江地区展开侵攻。

而在骏河、远江方面全力抵抗德川、北条攻势的武田胜赖，在仔细思考后，将东上野视为牵制北条氏的一个重要战场。在箕轮城配置了内藤昌丰养子内藤昌月的同时，更放手让真田昌幸重夺沼田城。

真田昌幸与自己的叔叔矢泽纲赖联手，首先调略了沼田城周边的国人众势力。至天正九年七月，不仅扼守沼田城西侧要隘的名胡桃城主铃木主水向武田氏开城纳降，就连驻守沼田城内的海野幸光等人也早已与真田昌幸暗通款曲。八月，武田胜赖亲率主力攻入东上野，沼田城旋即在里应外合下一鼓而定。

尽管武田氏在上野国内势如破竹，但鉴于远江战场上德川家康步步紧逼的态势，武田胜赖最终还是将沼田城及联络关东诸侯以牵制北条的任务交给了真田昌幸。至此，真田氏领有以岩柜和沼田两城为中心的上野国北部地区，加上其在信浓的领地，真田氏总体动员力保守估计在5万石左右，不仅在武田氏内部位列前茅，更是在战国时代有了安身立命之资。

如此大的一块蛋糕，自然会招来觊觎的目光。在真田氏领有沼田后的一年多时间里，北条氏先扶植上野豪强沼田景义重夺旧领，又怂恿海野幸光背叛真田昌幸。对于前者，真田昌幸不得不用加官进禄来拉拢沼田当地的豪强，而后者却令真田氏与海野氏之间仅有的一点香火之情为现实的利益瓜葛所扑灭。随着海野幸光被迫自刃，流亡上野的海野氏最终淡出了战国纷争的舞台。而正是以此为踏板，真田昌幸昂首前行，最终以独立大名的姿态崛起于上野。